Больша я часть эстонцев восприняла приход немецкой армии как освобождение от советского ига и с энтузиазмом поддерживала оккупационные власти. Была создана коллаборационистская организация «Омакайтсе» (эст. Omakaitse, «Самооборона»), сотрудничавшая с немецким оккупационным режимом. По сохранившимся отчётам «Омакайтсе», только летом 1941 года участниками этой организации было убито 946 советских активистов, совершено 426 нападений на государственные учреждения. К 1 ноября 1941 года ими было проведено 5 033 облавы, арестовано 41 135 человек, из которых казнены на месте «из-за оказанного сопротивления» 7 357 человек[54]. Эта же организация оказывала активное содействие деятельности айнзатцкоманды 1A под руководством штандартенфюрера СС Мартина Зандбергера, которая осуществила истребление всех евреев, оставшихся на территории Эстонии. Позднее членов «Омакайтсе» призывали вместе с другими добровольцами и рекрутами в вооружённые силы Германии, среди которых были и полицейские батальоны, принимавшие участие в борьбе с партизанами и карательных операциях на территории России, Белоруссии, Польши и Украины.

Вместе с Литвой, Латвией и Белоруссией Эстония составляла рейхскомиссариат Остланд, будучи в его пределах особым округом (генеральным комиссариатом) во главе с Карлом-Сигизмундом Литцманом. Оккупационными властями было сформировано самоуправление во главе с эстонским политиком, бывшим главой Эстонского освободительного комитета (в Финляндии) Хяльмаром Мяэ.

28 августа 1942 года было объявлено о создании Эстонского легиона войск СС и начале приёма в него добровольцев[55]. С весны 1943 года, когда стала ощущаться нехватка добровольцев, немецкие власти начали проводить мобилизации. Члены «Омакайтсе», 3-я эстонская добровольческая бригада СС, а также полицейские батальоны участвовали в боях с партизанами, расстрелах мирного населения, грабежах, уничтожении целых деревень в Белоруссии и массовой отправке мирного населения в Германию[55].

14 января 1944 года была начата наступательная операция Ленинградского и Волховского фронтов, в результате которой в феврале Красная армия вышла на рубеж реки Нарва. В конце января началась активная мобилизация эстонцев в немецкую армию. 7 февраля бывший премьер-министром в правительстве Эстонской Республики в 30-х годах Юри Улуотс призвал эстонцев участвовать в мобилизации. К весне 1944 года было мобилизовано примерно 32 тыс. человек. Были сформированы 7 так называемых пограничных полков и 20-я гренадерская дивизия войск СС, состоявшая из 15 тыс. человек. В августе была проведена мобилизация молодых людей 1926 года рождения, которые в основном вошли в состав 20-й дивизии войск СС, 3 тыс. молодых людей в возрасте 16—17 лет были мобилизованы на вспомогательную службу авиации. Всего в немецкую армию в 1944 году было мобилизовано примерно 38 тыс. человек.

Бои за Эстонию

2 февраля 1944 года Красная Армия форсировала реку Нарва и создала несколько плацдармов. 11 февраля был предпринят неудачный штурм Нарвы. После падения Нарвы 26 июля немецкие войска оперативной группы «Нарва» отступили к линии обороны «Танненберг», оборудованной примерно в 20 километрах западнее Нарвы в пересечённой местности Синимяэ. С 27 июля по 10 августа там продолжались ожесточённые сражения, получившие название «битва европейских сил войск СС». В боях принимали участие немецкие, эстонские, норвежские, датские, голландские и бельгийские части СС. Обе стороны понесли в этих боях тяжёлые потери. Погибло большое количество эстонцев, воевавших по обе стороны огневой линии. Немецкими войсками была одержана тактическая победа, позволившая до 17 сентября приостановить наступление советских войск. В середине августа на юго-востоке Эстонии было начато новое советское наступление, в ходе которого были заняты города Выру и Тарту. В сентябре, готовя новое наступление, советское командование перебросило часть войск, включая 8-й Эстонский стрелковый корпус, с Нарвского перешейка под Тарту. 16 сентября 1944 года из-за угрозы окружения войск Гитлером был отдан приказ об эвакуации из Эстонии. На следующий день, 17 сентября, Красная Армия начала очередное наступление − Таллинскую операцию. С 17 по 22 сентября эстонские подразделения по обе стороны фронта не раз сталкивались в братоубийственных боях.