29 сентября 1960 Совет Европы принял резолюцию, осуждающую военную оккупацию прибалтийских стран со стороны СССР.

С 19 июля по 3 августа 1980 года во время XXII Олимпийских игр в Москве Таллин был одним из центров Олимпиады, здесь проводились парусные регаты. Для их проведения были построены Олимпийский яхт-центр, гостиницы «Олимпия» и «Пирита», новый терминал аэропорта, а также уложено новое полотно на шоссейных дорогах, ведущих к городу.

22 сентября того же года одно из выступлений ансамбля «Пропеллер» неожиданно переросло в массовые беспорядки молодежи, на нём раздавались антисоветские лозунги. 1 октября в центре Таллина произошла антисоветская молодёжная демонстрация с участием до 2000 школьников и студентов. Милиция з�дер�жала 148 человек, на активных участников демонстрации были заведены дела по факту хулиганства.

13 января 1983 года Европейский Парламент принял резолюцию по вопросу прибалтийских государств, в которой осудил факт аннексии как несоответствующий «международному праву» и обязательствам СССР по двусторонним договорам с прибалтийскими странами, подчёркнув международное непризнание аннексии.

В 1987 году началось национальное пробуждение, вызванное перестройкой советского общества, объявленной новым лидером СССР Михаилом Горбачёвым. Протесты против системы стали открытыми и частыми. 3 апреля 1987 года планы правительства начать разработку фосфоритного месторождения на севере Эстонии привели к кампании протестов в средствах массовой информации и возникновению движения «зелёных» (утверждалось, что разработка месторождения неизбежно нарушит водоснабжение всех прилегающих областей. В 1971 году для предотвращения добычи фосфоритов был создан первый в Советском Союзе Лахемааский национальный парк. В настоящее время месторождение успешно разрабатывается шведским холдингом[источник не указан 476 дней].

23 августа 1987 года в таллинском парке Хирве собралось около двух тысяч человек в знак протеста и в ознаменование очередной годовщины подписания пакта Молотова-Риббентроппа.

26 сентября 1987 года в газете тартуского городского комитета КПЭ «Edasi» («Вперёд») было опубликовано предложение об экономической автономии Эстонии в составе СССР, получившее значительную поддержку в обществе. Была разработана соответствующая программа, получившая название Экономически независимая Эстония (эст. Isemajandav Eesti, сокращённо IME (ЧУДО)).

13 апреля 1988 года в ходе телевизионного ток-шоу Эдгар Сависаар предложил создать Народный фронт (эст. Rahvarinne) — общественно-политическое движение, которое должно было способствовать целям горбачёвской перестройки.

В 1988 году произошёл необыкновенный рост самосознания населения: 10-14 июня на поле Таллинского песенного фестиваля (Певческом поле) побывало несколько десятков тысяч человек. События лета 1988 известны теперь как «Поющая революция».

17 июня делегация Коммунистической партии Эстонской ССР на XIX партконференции КПСС в Москве внесла предложение о беспрецедентном разделении полномочий во всех сферах общественной, политической и экономической жизни в СССР и их передаче республиканским органам власти.

11 сентября собравшиеся на Певческом поле услышали первый публичный призыв к восстановлению независимости.

16 ноября 1988 года Верховный Совет Эстонской ССР объявил о суверенитете Эстонии.

23 августа 1989 года была проведена акция «Балтийская цепь» (эст. Balti kett), в ходе которой в ознаменование 50-й годовщины пакта Молотова-Риббентропа в Эстонии, Латвии и Литве между Таллином и Вильнюсом была образована цепочка из взявшихся за руки людей протяжённостью свыше шестисот километров.

12 ноября Верховный Совет Эстонской ССР аннулировал свою декларацию от 22 июля 1940 года о вхождении ЭССР в СССР.

16 ноября Верховный Совет Эстонской ССР большинством голосов принял декларацию о суверенитете.

24 февраля 1990 года одновременно с выборами в Верховный Совет ЭССР состоялись выборы в Эстонский Конгресс, представлявший лиц, бывших гражданами Эстонской Республики до 6 августа 1940 года (дата вхождения ЭССР в состав СССР) и их потомков.

23 марта того же года Коммунистическая Партия Эстонской ССР объявила о выходе из КПСС.

30 марта было принято постановление Верховного Совета «О государственном статусе Эстонии», по которому государственная власть СССР в Эстонии признавалось незаконной с момента установления и провозглашалось начало восстановления Эстонской Республики. Эстонский Конгресс был признан параллельным парламентом.

3 апреля 1990 года Верховный Совет СССР принял закон, объявляющий юридически ничтожными декларации Верховных Советов прибалтийских республик об аннулировании вхождения в СССР и вытекающие из этого правовые последствия и решения.

8 мая Эстонская ССР переименована в Эстонскую Республику.