После смерти Ольгерда (1377) старшим в роде оставался Кейстут, но согласно желанию Ольгерда он признал старшинство одного из двенадцати сыновей Ольгерда и своего племянника Ягайло. Последнего не признали его братья; старший из них, Андрей Полоцкий, отъехал в Москву. Вскоре Кейстут, узнав о сношениях племянника с Орденом, с целью утверждения своего единовластия, в 1381 году свергнул его с престола. В следующем году Ягайло смог захватить Кейстута и уморить его в тюрьме. Во время этой борьбы Ягайло уступил ордену Жмудскую землю (1382). Сын Кейстута Витовт бежал из тюрьмы к немцам и с ними начал наступление на Литву. Ягайло поспешил помириться с Витовтом и дал ему в удел Гродно и Троки (1384).

«Обращение Литвы в христианство в 1387», масло на холсте, Ян Матейко, 1889, Королевский дворец в Варшаве

В 1385 году великий князь Ягайло заключил союз (Кревскую унию) с Польским королевством — принял католичество и новое имя Владислава, женился на наследнице польского престола Ядвиге и стал королём Польши, оставшись великим князем литовским. Это усилило позиции обоих государств в противостоянии с Тевтонским орденом. В 1387 году Владислав-Ягайло официально крестил Литву.

Владислав-Ягайло передал великокняжеский престол своему брату Скиргайло, признавшему верховную власть польского короля. Крещение Литвы повлекло усиление польского и католического влияния. Литовским и русским боярам, принявшим католичество, была дана привилегия владеть землей без ограничения со стороны князей (шляхетское достоинство по польскому образцу). Имения их освобождались от повинностей, за исключением постройки городов всей землей. Для католиков вводились польские кастелянские суды. Эти порядки вызвали неудовольствие среди Литвы, во главе которых стал двоюродный брат Владислава-Ягайло Витовт. Он вёл долгую борьбу за престол, привлекая на свою сторону антипольски настроенных князей и бояр ВкЛ и ища союзников и в крестоносцах, и в великом князе московском Василии Дмитриевиче, за которого он отдал в 1390 году свою дочь Софью.