Свидригайло Ольгердович и Сигизмунд Кейстутович

Основные статьи: Свидригайло Ольгердович, Сигизмунд Кейстутович

После смерти Витовта князья и бояре ВКЛ на сейме выбрали великим князем Свидригайлу — младшего брата Ягайлы; последний признал это избрание. Это было сделано без согласования с польским королём, магнатами и панами, хотя было предусмотрено униями между ВКЛ и Польшей. Таким образом, уния между ВКЛ и Польшей была разорвана, более того, вскоре между ними начался военный конфликт из-за Волыни.

В 1432 году группа пропольски настроенных князей совершила переворот и возвела на престол брата Витовта — Сигизмунда. Это привело к феодальной войне между сторонниками Сигизмунда и Свидригайлом. В ходе войны Ягайле и Сигизмунду пришлось пойти на ряд уступок, чтобы привлечь на свою сторону сторонников Свидригайла. Исход войны решился в 1435 году в битве под Вилькомиром (ныне Укмерге), в которой войска Свидригайла понесли очень большие потери.

Свидригайло ещё несколько лет держался в русских областях. Правление Сигизмунда длилось недолго — недовольные его политикой, подозрительностью и необоснованными репрессиями православный князь Чарторыйский и бояре составили против него заговор, и он был убит в Трокском замке (1440).

Казимир Ягеллон

Основная статья: Казимир Ягеллон

Герб Ягеллонов

Одни стояли за сына Сигизмунда Михаила, другие — за Свидригайла, третьи — за короля Владислава. Последний, избранный в то время венгерским королем, послал наместником в Литву брата своего Казимира Ягайловича, которого там избрали великим князем. Попытка поляков разделить Литву между Владиславом и Казимиром вызвала сильное сопротивление в Литве. Пользуясь советами умного Гаштольда, Казимир изучил язык Литвы и свыкся с их обычаями. После смерти Владислава поляки избрали королем Казимира и требовали соединения Литвы с Польшею, но литва этому противились. На сеймах (люблинский 1447, парчевский 1451, серадский 1452, парчевский и петроковский 1453) трактовался этот вопрос, но соглашения достигнуто не было.

Отношения Казимира к Москве были неприязненные, но дело не шло дальше мелких пограничных нападений. В 1449 году Казимир заключил с московским великим князем Василием II мирный договор, который соблюдался до конца XV века. В конце XV — начале XVI века началась серия войн между Московский княжеством и ВКЛ, на службу к московскому великому князю стали переходить князья восточных земель ВКЛ, в результате чего к Московскому государству отошли Северская земля и Смоленск.

При Казимире учреждена была Западнорусская православная митрополия в Киеве (1458). Казимир и его преемники подтвердили независимость митрополичьего суда, неприкосновенность церковных имений; князья почти никогда не вмешивались в поместные соборы. Все это сделало западно-русских митрополитов гораздо более независимыми от светской власти, чем были московские.

Казимир расширил международное влияние династии Ягеллонов — подчинил Польше Пруссию, посадил своего сына на чешский и венгерский троны. В 1492—1526 годах политическая система Ягеллонов охватывала Польшу (с вассалами Пруссией и Молдавским княжеством), Литву, Чехию и Венгрию.

Александр Ягеллон

Мирский замок занесённый в список Всемирного наследия ЮНЕСКО

Основная статья: Александр Ягеллон

Согласно завещанию Казимира (ум. 1492) Польша перешла к его сыну Иоанну Альбрехту, Литва — к Александру. По смерти Иоанна Альбрехта (1501) Александр стал и королём польским. Он стремился к распространению польского начала в ВКЛ. При нём в 1501 году была подтверждена политическая уния Литвы с Польшей на началах, установленных ещё Ягайло. Переход в Москву многих служилых литовских князей со своими землями лишил Литву большей части чернигово-северских уделов; это повело в 1499 году к войне с Великим княжеством Московским (ключевая битва у реки Ведроша), окончившейся шестилетним перемирием, по которому за Москвой остались завоеванные области и до 20 смоленских и чернигово-северских уделов. Смоленск остался за Литвою.

Сигизмунд Старый

Жемайтия и другие регионы ВКЛ на Carta Marina 1539 года

Основная статья: Сигизмунд I

После Александра великим князем был избран младший Казимирович Сигизмунд (1506—1548), позже избранный и королём польским. Постоянной его целью было ещё большее сближение Литвы с Польшей. Ему приходилось выдерживать борьбу с притязаниями шляхты, сеймы которой постоянно усиливались. Разладу между королём, с одной стороны, духовенством и дворянством — с другой, много способствовала вторая жена Сигизмунда Бона. Раздача имений с освобождением владельцев от повинностей тяжело ложилась на государственную казну. Земли сначала раздавались во временное пользование, но постепенно обращались в наследственные. На сейме 1535 года по предложению Сигизмунда состоялось постановление о поверке шляхетских прав на землю на основании коронной метрики. Сигизмунд решился провести общую поверку шляхетских прав и статутов, а затем восстановить некоторые налоги, отменённые прежними королями, например воловщину с продаваемого шляхтой скота. Это возбудило сильное неудовольствие; когда во Львове собралось в 1537 году «посполитое рушенье» против Молдавии, шляхта не хотела примкнуть к нему и поход не состоялся. Этот эпизод носит ироническое название «куриной войны». Реформация проникла в Литву из Пруссии, но распространялась сначала довольно слабо.

Связи с Золотой Ордой и Крымским ханством

Административное деление Великого княжества Литовского на 1654 год

В XIV-XVI веках татарские ханы, нередко являясь ставленниками литовских князей и прибегая к их покровительству и защите в борьбе со своими внутриполитическими противниками и соседями, продолжали получать дань с попавших под власть Литвы русских земель и выдавать литовским князьям на управление ими ярлыки, из которых известно о следующих:

Ярлык Абдуллы (Мамая) Ольгерду (1362)

Ярлык Тохтамыша Ягайле (1392—1393)

Ярлык Тохтамыша Витовту (1397—1398)

Ярлык Хаджи-Гирея Витовту

Ярлык Улуг-Мухаммеда Свидригайле (1431)

Ярлык Хаджи-Гирея Сигизмунду Кейстутьевичу

Ярлык Хаджи-Гирея Казимиру (1461)

Ярлык Нур-Девлета Казимиру (1466)

Ярлык Менгли-Гирея Казимиру (1472)

Ярлык Менгли-Гирея Сигизмунду I (1507)

Ярлыки Менгли-Гирея Сигизмунду I (1514)

Ярлык Мухаммед-Гирея Сигизмунду I (1520)

Ярлык Сагип-Гирея Сигизмунду I (1535)

Ярлык Сагип-Гирея Сигизмунду I (1540)

Ярлык Девлет-Гирея Сигизмунду II (1560).