В 1392 году между Ягайло и Витовтом было заключено Островское соглашение, по которому великим князем литовским становился Витовт, а Ягайло оставлял себе титул «верховный князь Литвы». Скиргайло был переведён в Киев, где вскоре умер (возможно, от отравы).

Витовт, в 1395 году присоединивший к Литве Смоленск, скоро стремился к полной самостоятельности и отказал Ягайлу в дани. Благодаря союзу с сыновьями Мансуры Мамай Витовту удалось мирным путём присоединить на юге в 90-х годах XIV века к своему княжеству огромные территории Дикого Поля. В 1399 году Витовт, поддержавший свергнутого ордынского хана Тохтамыша против ставленника Тамерлана Тимур-Кутлука, потерпел тяжелое поражение татарского мурзы Эдигея, в битве на Ворскле. Вследствие поражения Витовт вынужден был заключить мир с новгородцами, потерял Смоленск (вскоре им вновь занятый), стал искать сближения с Ягайло. Ослабленное ВКЛ 1401 году было вынуждено заключить новый союз с Польшей (так называемая Виленско-Радомская уния). В силу подписанного акта по смерти Витовта власть его должна была перейти к Ягайло, а по смерти последнего поляки обязывались не избирать короля без согласия Витовта.

В 1405 году Витовт начал военные действия против Пскова; тот обратился за помощью к Москве. Однако Москва объявила войну ВКЛ только в 1406 году, крупные военные действия фактически не велись и после нескольких перемирий и стояния на Угре Витовт и великий князь московский Василий I заключили вечный мир.

Грюнвальдская битва. Фигуры в центре Ульрих фон Юнгинген и Витовт

Руины Каунасского замка

Тракайский замок

Отношения Витовта к ордену были враждебны; на западе ВКЛ вело борьбу с Тевтонским орденом, жмудская земля, отданная немцам, постоянно обращалась к Литве с просьбою об освобождении. Соединённые войска Польши и ВКЛ в Грюнвальдской битве нанесли Тевтонскому ордену такое поражение, от которого орден уже не мог оправиться (1410). По торнскому миру (1411) Ягайло и Витовт получили Жмудь в пожизненное владение; в 1422 году Тевтонский орден окончательно отказался от Жемайтии.

В Городне на сейме ещё раз было подтверждено соединение Литвы с Польшею: в Литве учреждались сеймы, литовское дворянство сравнивалось правами с польским. Следствием был рост влияния поляков и католического духовенства в Литве. Витовт стремился к соединению церквей, считая униатство компромиссом, на который могут пойти как православные, так и католики. Но его переговоры по этому поводу и поддержка гуситов не привели ни к чему. В последние годы Витовт помышлял об отделении Литвы от Польши и задумал с этою целью короноваться, но поляки перехватили послов, везших ему корону от императора Сигизмунда.

Витовт вмешался в дела Великого княжества Московского, когда в 1427 году началась династическая распря между внуком Витовта Василием II Тёмным и дядей Василия Юрием Звенигородским. Витовт, опираясь на то, что великая княгиня московская, его дочь, Софья вместе с сыном, людьми и землями, приняла его защиту, претендовал на господстсво над всей Русью. Витовт вмешивался также в политику европейских стран и имел значительный вес в глазах европейских государей. Император Священной Римской империи дважды предлагал ему королевскую корону, но Витовт отказывался и принял только третье предложение императора.

Коронация была намечена на 1430 год и должна была состояться в Вильне, куда собрались многочисленные гости. Признание Витовта королём и, соответственно, ВКЛ королевством не устраивало польских магнатов, которые надеялись на инкорпорацию ВКЛ. Ягайло был согласен на коронацию Витовта, но польские магнаты перехватили королевскую корону на территории Польши. Витовт в то время болел, по легенде он не вынес известия о утрате короны и умер в 1430 году в своём Трокском (Тракайском) замке на руках у Ягайло.