Первые упоминания о городах Тарту (Юрьев, Дерпт) и Таллин (Колывань, Лидна, Линданисе, Реваль; эстонское название предположительно означает «датский город») появились в XI и XII веке. Как явствует из Повести временных лет, в 1030 году киевский князь Ярослав Мудрый предпринял поход на чудь, покорил их и заложил город, названный Юрьев, по христианскому имени князя. По-видимому, тогда же окрестные племена начали платить дань русским князьям. Так, согласно Новгородской первой летописи[2] , весной 1061 года, воспротивившись сбору дани князем Изяславом, чудь сожгла Юрьев и, начав с разорения окрестных сёл, дошла до Пскова, однако была разбита псковскими и новгородскими войсками [3].

Примерно в 1070 году архиепископ Бременский назначил эстам и финнам епископа.[4]

В 1116 году новгородцы взяли город Медвежья голова (совр. Отепя). 23 января 1131 года (1132 года по современному календарю) Всеволод Мстиславич был разбит чудью в Клине [5]. 9 февраля 1133 года (1134) года тот же князь с новгородским войском взял Юрьев. Зимой 1176 г. эсты напали на Псков, но взять не смогли, а в 1179 году князь Мстислав Ростиславич, вступив 1 ноября на новгородское княжение, немедленно предпринял успешный поход в чудскую землю [6]. В 1191 году князь Ярослав с новгородцами и псковичами взял Юрьев («иде князь Ярославъ с новгородци и со плесковици и со всею областью своею на Чюдь и взя город Гюргевъ, и пожгоша землю их и полона бещисла приведоша»), а в следующем году город Медвежья голова [7].

В конце XII века начался Ливонский крестовый поход, который распространился в начале XIII века и на территорию современной Эстонии, подвергшуюся немецкой церковно-феодальной агрессии. С созданием Ордена меченосцев (1202 год) началось ее завоевание чужеземцами. В 1208 году ливы и латыши были покорены Орденом. В 1210 году войском меченосцев был взят Феллин. В 1211 году эсты разбили крестоносцев на реке Юмера [8].

В 1212 году, согласно Новгородской летописи, князь Мстислав совершил два успешных похода на чудь, захватив в первом большое количество скота, а во втором без штурма покорив город Медвежья голова. Согласно Ливонской хронике, Мстислав предпринял свой поход на территорию современной Эстонии, узнав о том, что она подверглась нападению крестоносцев, но, не застав в ней последних, поскольку они уже отступили в Ливонию, осадил город Варболэ и, взяв с него выкуп, ушел. Та же хроника утверждает, что во время его отсутствия во Пскове эсты во главе со старейшиной Лембиту совершили удачный набег на город [8] (данный факт не зафиксирован ни в псковской, ни в новгородской летописях).

В 1217 году эсты потерпели поражение в битве с крестоносцами при Феллине[9], где погиб предводитель эстских воинов старейшина Лембиту.