В 1219—1220 годах состоялся датский крестовый поход на территорию современной Эстонии, в ходе которого датчанами была захвачена современная северная Эстония.

В результате восстания 1223 года, начавшегося со взятия и разрушения эзельцами (жителями острова Эзель) замка, построенного незадолго перед этим датчанами, почти вся территория современной Эстонии была освобождена от крестоносцев и датчан. Был заключён союз с новгородцами и псковичами. В Дерпте, Феллине и других городах были размещены небольшие русские гарнизоны (в этом же году состоялась знаменитая битва на реке Калке, в которой объединённое войско южных русских княжеств и половцев потерпело сокрушительное поражение от монголов). Однако уже в следующем году Дерпт (Юрьев), как и остальная материковая часть современной Эстонии, был вновь захвачен крестоносцами.[8]

К 1227 году немецкому рыцарству удалось овладеть всей территорией современной Эстонии. В 1237 году Орден меченосцев вошёл в состав Тевтонского ордена[10]. Северная часть отошла к Дании по договору 1238 года в Стенбю, часть земель была роздана вассалам Ордена.

Из восстаний эстов XIV века наиболее известны жестоко подавленные восстание Юрьевой ночи (23 апреля 1343 года) и восстание на Сааремаа с захватом Пейде (24 июля 1343 года).