Международная политика Эстонской Республики определялась её геополитическим положением и правилами, которые диктовали сильные страны. Во время Войны за независимость Эстонии удалось наладить хорошие отношения с западными странами.

В 1933 году к власти в Германии пришли нацисты.

В апреле 1939 года на трёхсторонних переговорах СССР, Великобритании и Франции было заявлено о необходимости обеспечить независимость Балтийских стран. Переговоры не увенчались успехом, из-за милитаристских планов Англии и Франции.[23]

14 мая 1939 Молотов предложил Эстонии, ранее заявившей о своем нейтралитете, заключить пакт о взаимопомощи. Эстония, как и другие страны Восточной Европы, испытывала, по выражению У.Черчилля, «ужас» «перед советской помощью в виде советских армий, которые могли пройти через их территории, чтобы защитить их от немцев и попутно включить в советско-коммунистическую систему» [24] 7 июня посол Эстонии в Лондоне представил меморандум, согласно которому Эстония будет рассматривать «автоматическую помощь» как недружественный акт. 19 июня посол Эстонии в Москве Аугуст Рэй на встрече с послом Великобритании Сидсом заявил, что в случае войны Германии против СССР Эстония выступит на стороне Германии[25]. 24-28 сентября в Москве происходили переговоры между Молотовым и министром иностранных дел Эстонии Селтером по вопросу о заключении пакта о взаимопомощи и торгового соглашения между Советским Союзом и Эстонией. Переговоры закончились подписанием 28 сентября пакта о взаимопомощи и торгового соглашения.

Германское правительство призвало вернуться на родину всех балтийских немцев. Следуя этому призыву, за период с 1939 по 1941 год Эстонию покинуло свыше 20 000 человек.