Основание и развитие в эпоху германского правления

Епископский замок в Курессааре

Основная статья: Эзель-Викское епископство

Современный Курессааре на месте бывшего замка священнослужителей, впервые упомянутого в летописях от 1381 года. В 1559 году он был продан Датскому королевству, после чего, 8 мая 1563 года, ему была предоставлена городская хартия и соответственно статус города по примеру Риги. По Брёмсебрускому договору 1645 года город был передан под управление Шведского королевства, под юрисдикцией которого и находился вплоть до 1721 года.

Впервые шведский контроль над городом (и островом) был прерван в 1710 году, когда вторгшаяся русская армия 15(26) августа сожгла город, тогда называвшийся Аренсбург, поскольку основную массу его жителей составляли балтийские шведы, немцы и датчане. В 1721 году, по Ништадскому мирному договору город официально вошёл в состав Российской империи.

Город во времена Российской империи

В 1721—1917 годах город официально находился в составе Российской империи, превратившись в знаменитый курорт для высшего класса. Аренбургская крепость была упразднена именным указом Екатерины II от 30 апреля (11 мая) 1785 года.

В то же время, основная масса шведского населения острова была вынуждена покинуть его по указу Екатерины Великой и переселилась на Украину, в деревню Вербовку.

В ходе Первой мировой войны город 1(14) октября 1917 года был оккупирован германскими войсками в ходе Моонзундской операции.

Эстонская территория

После вывода германских оккупационных войск в конце 1918 года город вошёл в состав независимой Эстонской Республики и стал административным центром уезда Сааремаа. В период эстонской независимости официально употреблялось эстонское название города — Курессааре.

Советский период

В 1940 году город вошёл в состав Эстонской ССР.

В период Великой Отечественной войны город 22 сентября 1941 года был оккупирован германскими войсками. Освобождён 7 октября 1944 года войсками 7-й эстонской стрелковой дивизии 8-го стрелкового корпуса 8-й армии Ленинградского фронта в ходе Моонзундской десантной операции.

26 сентября 1950 года город стал центром Курессаареского района.

В 1952 году город был переименован в честь своего уроженца, эстонского коммуниста Виктора Кингиссеппа и до 1988 года назывался Кингиссеппом (не путать с российским городом Кингисепп). В 1990 году Курессааре стал первым самоуправляемым городом в Эстонии.