Название «Кандава», видимо, происходит из ливского языка (Candowe — место около воды или в углу), это соответствует географическому положению Кандавы в излучине Абавы. Кандавский куршский замок, который был одним из центров Ванемы, и город возле большого прусского тракта на правом берегу долины Абавы существовали уже в X—XII вв.

Кандава впервые упоминается в 1230 г. в договоре между правителями 9 округов Восточной Курземе и домским капитулом рижской церкви св. Марии, Орденом меченосцев, рижским ратом. Последний раз Кандавский куршский замок упоминается в договоре папского легата Балдуина Альнского с куршами от 17 января 1231 г.

Согласно этому договору курши обязались покориться христианству и бороться против язычников, в обмен на это Курса сохраняла свою независимость и старые права. В 1245 г. магистр Ливонского ордена Д. фон Гронинген с войском вторгся в Курземе и разрушил государство Ванема, в которое входила Кандава, после чего эта местность стала называться «Мирной Курземе» (Vredecuronia).

В 1366 и 1397 гг. Кандава упоминается как opidum — укрепленный населенный пункт. В 1496 и 1499 гг. она уже называется Hakelwerk (местечко); это говорит о её росте. В 1534 г. упоминается корчма, в 1536 г. — кузнец. Известно 17 фамилий фогтов Кандавского замка с 1383 по 1560 гг.

В 1560 году, после того как Ливонский орден распался, Курляндия стала герцогством. Во времена Курляндского герцогства (1561—1795) округом Кандава, Сабиле и Талсы управлял кандавский гауптман, резиденция которого была в Кандавском замке.

Городок переживал расцвет в XVII в., при правлении герцога Екаба, когда были созданы мануфактуры, где ткали льняное полотно, варили селитру, и пороховая мельница.

Во время Северной войны Кандава была сильно разрушена. В 1710 году в городе разразилась эпидемия чумы, жертвой которой стали почти все жители. В последующем, город пришлось возорждать практически заново.